Ambientato in un'estate bollente, in una Livorno che sembra l'Avana, in cui due vecchi amici dai diversi destini si incontrano: Paolo Virzì e Bobo Rondelli. Nati e cresciuti nello stesso quartiere popolare, uno è diventato il regista che ha fatto conoscere al mondo l'umanità ironica, spavalda, irriverente di questa piccola e orgogliosa città di mare. L'altro è il geniale e sconsiderato cantautore che di questo mondo vivace e plebeo è la voce più autentica, esilarante e commovente. Attraverso testimonianze, pedinamenti indiscreti, rievocazioni di memorie di quartiere, Virzì ripercorre la biografia rocambolesca di questo singolare artista, a partire dal suo gruppo storico "Ottavo Padiglione", alle esibizioni come straordinario performer dal vivo che a Livorno riempiono le platee delle feste popolari. Proprio nell'indagare il divertente mistero della personalità di Bobo Rondelli, refrattaria alle cerimonie e al successo commerciale, si compone il ritratto di un'intera città che sembra resistere fieramente all'omologazione della modernità.