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Kidding racconta la storia di Jeff e del suo alterego Mr. Pickles, un personaggio televisivo amato da generazioni di bambini in tutta America, tanto da diventare un brand multimilionario. Mentre si sforza di continuare a ispirare migliaia di giovani menti con il suo sorriso contagioso, lontano dai riflettori Jeff si trova ad affrontare un periodo molto difficile della sua vita: la moglie (Judy Greer, Arrested Development) lo ha lasciato, e il figlio (Cole Allen) non gli dimostra in alcun modo il suo affetto. Il mondo rassicurante e prestabilito in cui vive sembra sul punto di sgretolarsi, gettandolo in una crisi apparentemente senza via d'uscita, dove le favole, i lieto fine e i pupazzi non possono essergli di alcun aiuto.
