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Due uomini sono stati incarcerati per omicidio. Richard Matt, colui che ha pensato alla fuga, un vero e proprio manipolatore che alterna la violenza all'arte dei suoi dipinti insieme al suo compagno di blocco David Sweat, organizza un ambizioso piano di fuga. Ad aiutarli e' Joyce "Tilly" Mitchell, madre e moglie annoiata che lavora nella sartoria della prigione.